Willa Windward Isle Key West oferuje bliskość pobliskich atrakcji turystycznych, takich jak Mały Biały Domek Harry'ego S. Trumana w odległości 16-minutowego spaceru.
Plaża oddalona jest w 800 metrach od domu wakacyjnego, a Ripley's Believe It or Not Museum leży zaledwie 1 km. Rodzinne atrakcje, takie jak Akwarium w Key West, znajdują się w odległości 21-minutowego spaceru. Willa Windward Isle jest usytuowana w dzielnicy Duval, w odległości kilku przecznic od atrakcji przyrodniczych, takich jak Oranżeria motyli i ptaków Key West Butterfly and Nature Conservatory.
Kuchnia w obiekcie wyposażona jest w ekspres do kawy/herbaty, lodówkę i piekarnik. Goście mogą zjeść posiłek w odległości 5-minutowego spaceru stąd w restauracji Better Than Sex. Willa znajduje się 150 m od przystanku autobusowy Truman Avenue & Simonton Street.