Situata a soli 14 minuti a piedi dal Florida Keys Eco-Discovery Center, la Villa Windward Isle Key West offre accesso a vari luoghi turistici della zona.
La spiaggia è a 800 metri, mentre la Truman Little White House si trova a breve distanza dalla villa. Questa casa vacanze è ubicata a soli 10 minuti a piedi da Key West Firehouse Museum e anche a soli 5 minuti a piedi dalla Duval Street. Gli amanti dello shopping potranno godere di una posizione a una distanza di 800 metri dal Mile Marker 0.
Tra gli altri servizi dell'alloggio vi sono una macchina per caffè e tè, un frigo e un forno per il self-catering. Gli ospiti hanno la possibilità di cenare presso il ristorante Better Than Sex, a soli 5 minuti a piedi. La Villa Windward Isle è inoltre situata a due passi dalla fermata dell'autobus Truman Avenue & Simonton Street.